Trimethylzinnchlorid

Trimethylzinnchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylzinn-Verbindungen die zu den zinnorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylzinnchlorid kann durch Umsetzung von Tetramethylzinn mit Chlorwasserstoff hergestellt werden:

$\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\underset{}{\overset{}{\to }}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Trimethylzinnchlorid ist ein weißer, brennbarer Feststoff mit einem Flammpunkt von 97 °C, der sich in Wasser langsam zersetzt. Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 3,46 Debye.

Chemische Eigenschaften/Verwendung

Da der Chlorid-Ligand sehr reaktiv ist und leicht ersetzt werden kann, ist Trimethylzinnchlorid ein Ausgangsstoff zur Herstellung anderer Trimethylzinn-Verbindungen. So kann durch Reduktion von Trimethylzinnchlorid mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Lithiumaluminiumhydrid) Trimethylzinnhydrid gewonnen werden:

$\mathrm{4}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{4}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$

Die Umsetzung mit Lithiumalkylen liefert unter Bildung von Lithiumchlorid das entsprechende Trimethylalkylzinn:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{R}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{R}\mathrm{=}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{k}\mathrm{y}\mathrm{l}\mathrm{r}\mathrm{e}\mathrm{s}\mathrm{t}$

Sicherheitshinweise/Toxizität

Trimethylzinnchlorid ist wie viele andere organische Zinnverbindungen als giftig eingestuft und muss daher mit entsprechender Vorsicht gehandhabt werden. Die toxischen Wirkung zielt insbesondere auf die Nieren und das zentrale Nervensystem, in höherer Dosis auch auf Leber, Nebennieren, Thymus, Milz, Harnblase, Hoden und Nebenhoden.

• Toxizität gegenüber Fischen: LC₅₀ Oryzias latipes (48 h) 5,62 mg·l⁻¹
• Toxizität gegenüber wirbellosen Wassertieren: EC₅₀ Daphnia magna (24 h) 0,47 mg·l⁻¹
• Toxizität gegenüber Algen: Wachstumshemmung EC₅₀ Skeletonema costatum (72 h) 0,214 mg·l⁻¹
• Toxizität gegenüber Säugetieren: LD₅₀ oral, Ratte 1,26 mg·kg⁻¹
• Bioakkumulationspotential: Cyprinodon sp. (Kärpfling) (45 d) 10 μg·l⁻¹