Tetraphenylblei

Tetraphenylblei ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Bleiverbindungen. Der weiße Feststoff ist in organischen Lösemitteln relativ gut, in Wasser nahezu unlöslich.

Gewinnung und Darstellung

Über die Darstellung von Tetraphenylblei durch Umsetzung des Grignard-Reagenz Phenylmagnesiumbromid mit Blei(II)-chlorid in Diethylether wurde zuerst 1904 von P. Pfeiffer und P. Truskier berichtet.

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{)}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\underset{E{t}_{2}O}{\overset{}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eigenschaften

Durch Umsetzung von Tetraphenylblei mit alkoholischer Chlorwasserstoff-Lösung lassen sich unter Bildung von Benzol sukzessive Phenylgruppen durch Chloridionen ersetzen:

$\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\underset{Ethanol}{\overset{}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}$

$\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\underset{Ethanol}{\overset{}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}$

Wie das homologe Tetrabutylblei reagiert auch Tetraphenylblei mit elementarem Schwefel bei Temperaturen über 150 °C explosionsartig unter Bildung von Diphenylsulfid und Bleisulfid:

$\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{S}\underset{}{\overset{}{\to }}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{S}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

Verwendung

Durch Reaktion mit Iod in Chloroform kann Triphenylbleiiodid gewonnen werden.