Trimethylsilylazid

Trimethylsilylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsilylazid kann durch Reaktion von Chlortrimethylsilan mit Natriumazid in Chinolin gewonnen werden.

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eigenschaften

Trimethylsilylazid ist eine farblose, thermisch stabile, aber hydrolyseempfindliche Flüssigkeit.

Verwendung

Trimethylsilylazid kann zur Herstellung von Carbonsäureaziden aus Carbonsäurechloriden und Alkinylisocyanverbindungen verwendet werden. Durch Reaktion mit Berylliumchlorid kann Berylliumazid gewonnen werden.

$\mathrm{B}\mathrm{e}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}$ $\mathrm{⟶}\mathrm{B}\mathrm{e}\mathrm{(}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$