Trimethylsilanol
Trimethylsilanol (TMS) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon von tert-Butanol.
Darstellung und Gewinnung
Eine einfache Hydrolyse des Chlortrimethylsilans führt wegen des Nebenprodukts Salzsäure eher zum Veretherungsprodukt Hexamethyldisiloxan.[1]
Durch eine schwach basisch geführte Hydrolyse ist Trimethylsilanol zugänglich, da so die Dimerisierung vermieden werden kann.[2] Trimethylsilanol kann auch durch die basische Hydrolyse von Hexamethyldisiloxan gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Trimethylsilanol ist eine flüchtige organische Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 98 °C.[4] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,64 kJ·mol−1, die Verdampfungsentropie 123 J·K−1·mol−1.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44591, B = 1767,766 und C = −44,888 im Temperaturbereich von 291 K bis 358 K.[5][6] Unterhalb des Schmelzpunktes bei −4,5 °C[7] erstarrt die Verbindung in einem monoklinen Kristallgitter.[8] Trimethylsilanol ist mit einem pKa-Wert von 11 eine schwache Säure.[9] Die Säurestärke ist vergleichbar mit der der Orthokieselsäure, aber wesentlich höher als bei Alkoholen wie z. B. tert-Butanol (pKa 19[9]).
Verwendung
TMS wird für die hydrophobe Beschichtung bei Silicat-Oberflächen eingesetzt. Es reagiert mit den Silanolgruppen (R3SiOH) des Substrats, wodurch eine Schicht aus Methylgruppen entsteht. TMS tritt üblicherweise als Verunreinigung in Raumschiffen auf, da es aus den Silicon-basierten Materialien ausgast.[10]
Wie andere Silanole wird TMS für den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff untersucht.[11]
TMS ist ein mögliches Hydrolyseprodukt von PDMS-Ketten-Endgruppen.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 331 (Vorlage:Google Buch).
- ↑ J.A. Cella, J.C. Carpenter: Procedures for the preparation of silanols in J. Organomet. Chem. 480 (1994), 23–23; Vorlage:DOI
- ↑ M. Lovric, I. Cepanec, M. Litvic, A. Bartolincic, V. Vinkovic: Croatia Chem. Acta 80 (2007), 109–115.
- ↑ Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensStepovikwurde kein Text angegeben. - ↑ 5,0 5,1 Grubb, W.T.; Osthoff, R.C.: Physical Properties of Organosilicon Compounds. II. Trimethylsilanol and Triethylsilanol in J. Am. Chem. Soc. 75 (1953), 2230–2232; Vorlage:DOI.
- ↑ Vorlage:NIST
- ↑ Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensBatuewwurde kein Text angegeben. - ↑ Vorlage:ZNaturforsch
- ↑ 9,0 9,1 T. Kagiya, Y. Sumida, T. Tachi: An Infrared Spectroscopic Study of hydrogen Bonding Interaction. Structural Studies of Proton-donating and -accepting Powers in Bull. Chem. Soc. Japan 43 (1970), 3716–3722.
- ↑ Trimethylsilanol, Harold L. Kaplan, Martin E. Coleman, and John T. James Spacecraft Maximum Allowable Concentrations for Selected Airborne Contaminants, Volume 1 (1994).
- ↑ Vorlage:Cite journal