Dimethylsilandiol

Dimethylsilandiol (DMSD) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon des instabilen Propan-2,2-diol.

Darstellung und Gewinnung

Dimethylsilandiol wird durch Hydrolyse von Dichlordimethylsilan hergestellt.

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eigenschaften

Dimethylsilandiol ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 99–100 °C. Es polykondensiert leicht zu Polydimethylsiloxanen.

Der log K_OW beträgt −0,41.

Verwendung

Dimethylsilandiol zählt zu den chemischen Stoffen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) in Vorbereitung ist. Dimethylsilandiol ist kommerziell nicht erhältlich. Es wird zur Herstellung von Siliconen verwendet.

Biologische Bedeutung

Hexamethyldisiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan können in Tieren zu Dimethylsilandiol metabolisiert werden. Bei Menschen wurden ähnliche Stoffwechselwege wie in den Tierversuchen gefunden. Zudem ist Dimethylsilandiol ein mögliches Hydrolyseprodukt von Polydimethylsiloxan-Ketten.

Literatur

• Miryam Fischer-Reinhard: Mikrobieller Abbau von Siliconölen, Siloxanen und Silanolen?, Dissertation, TU Darmstadt, 2007, Vorlage:DNB, Vorlage:URN.
• S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials. In: G. Chandra (Hrsg.): The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H).