Ethylsulfat
Ethylsulfat ist eine organische Verbindung, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Ethanol aus Ethylen entsteht.
Geschichte
Ethylsulfat wurde zeitgleich mit dem Ether 1730 von August Siegmund Frobenius entdeckt,[1] und von dem französischen Chemiker Antoine François de Fourcroy 1797 und Joseph Louis Gay-Lussac 1815 genauer untersucht.[2][3] Der Genfer Naturforscher Nicolas Théodore de Saussure untersuchte es ebenfalls 1807.[4] 1827 entdeckte der Franzose Félix-Polydore Boullay zusammen mit Jean-Baptiste Dumas die Rolle von Ethylsulfat in der Herstellung von Diethylether aus Schwefelsäure und Ethanol.[5][6]
Verwendung
Ethanol wurde früher primär durch die Umsetzung von Ethylen mit Schwefelsäure zu Ethylsulfat, welches anschließend zu Ethanol hydrolysiert wurde, hergestellt.[7] Die Methode wurde jedoch zunehmend durch die direkte Hydration von Ethylen ersetzt.[8]
Gewinnung und Darstellung
Ethylsulaft kann im Labor durch die Reaktion von Schwefelsäure mit Ethanol hergestellt werden, die Temperatur darf dabei 140 °C nicht überschreiten:
Bei Temperaturen über 140 °C zersetzt sich das entstehende Ethylsulfat zu Diethylether und Schwefelsäure.[9][10]
In wässriger Lösung wird Ethylsulfat durch die langsame Hydrolyse von Diethylsulfat gebildet.[11]
Eigenschaften
Ethylsulfat kann Salze bilden, z. B. Natriumethylsulfat[S 1]. Diese können durch die Reaktion mit einen Carbonat dargestellt werden. So reagiert es mit Kaliumcarbonat zu Kaliumhydrogencarbonat und Kaliumethylsulfat[S 2].[10]
Ethylsulfat ist ein direkter Metabolit von Ethanol, der sich bei chronischem Alkoholkonsum im Haar anreichert und daher ein verlässlicher Biomarker für den Nachweis des Konsums ist.[12]