Acetylfluorid

Acetylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Acetylfluorid kann durch Reaktion von Fluorwasserstoff und Essigsäureanhydrid gewonnen werden.

$\mathrm{H}\mathrm{F}+(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{F}$

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Acetylchlorid mit Zinkfluorid oder Kaliumfluorid in Eisessig oder Essigsäureanhydrid.

$\mathrm{K}\mathrm{F}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{F}+\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eigenschaften

Acetylfluorid greift Glas an.

Literatur

• C. A. Bunton, J. H. Fendler: The Hydrolysis of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 2307, Vorlage:DOI
• Louis Pierce, Lawrence C. Krisher: Microwave Spectrum, Internal Barrier, Structure, Conformation, and Dipole Moment of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Chemical Physics. 31, 1959, S. 875, Vorlage:DOI
• A. V. Kudich, V. A. Bataev, A. V. Abramenkov, I. A. Godunov: Quantum-chemical study of the structure of the acetyl fluoride molecule in the ground and lowest excited singlet and triplet electronic states. In: Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 60, 2004, S. 1995–2003, PMID 15248978.