Tributylzinnhydrid

Tributylzinnhydrid (TBTH) ist eine metallorganische Verbindung des Zinns und eine Tributylzinn-Verbindung.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Umsetzung von Tributylzinnchlorid mit Natriumborhydrid in einer Stickstoffatmosphäre gewonnen werden:

$2(\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4⟶2(\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{H}+\mathrm{B}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eigenschaften

Tributylzinnhydrid ist eine farblose, giftige Flüssigkeit. Die Sn–H-Bindung im TBTH ist mit 310 kJ/mol recht schwach, so dass sie leicht homolytisch gespalten werden kann.

Verwendung

Synthetische Anwendung

Mit Azobis(isobutyronitril) (AIBN) als Radikalstarter wird TBTH in der Barton-McCombie-Reaktion und der Barton-Decarboxylierung eingesetzt. Diese beiden vom englischen Nobelpreisträger Derek H. R. Barton entdeckten Reaktionen ermöglichen die Umsetzung von Alkoholen, bzw. Säurehalogeniden in ihre entsprechenden Alkane.

Eine weitere interessante Reaktion ist die reduktive Dehalogenierung von Halogenalkanen, die auch oft in Verbindung mit einer anschließenden intramolekularen radikalischen Cyclisierung des gebildeten Alkylradikals synthetischen Nutzen findet.

TBTH wird auch oft zur Synthese der zur Stille-Kupplung benötigten Zinn-Organyle verwandt.

Nachweis

Organozinnhydride wie TBTH lassen sich im Infrarotspektrum einfach an einer ausgeprägten Sn-H-Bande im Bereich von 1800 bis 1880 cm⁻¹ identifizieren.

Literatur

• Heinz Rüdel, Jürgen Steinhanses, Josef Müller, Christa Schröter-Kermani: Retrospektives Monitoring von Organozinnverbindungen in biologischen Proben aus Nord- und Ostsee – sind die Anwendungsbeschränkungen erfolgreich? Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung 21(3), 2009, S. 282–291, Vorlage:DOI.