Tributylsilan

Tributylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Tributylsilan kann in einem zweistufigen Prozess aus Tetraethoxysilan gewonnen werden. Dazu wird dieses zunächst mit n-Butyllithium bei −78 °C zu Ethoxy(tri-n-butyl)silan umgesetzt, das dann anschließend mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAL-H) bei −78 °C zu Tributylsilan reduziert wird.

$\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{-78{}^{\circ }C}{\to }$$\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}$ $\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\stackrel{-78{}^{\circ }C}{\to }$$\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{(}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

Eigenschaften

Tributylsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 83 °C.

Reaktionen

Durch Umsetzung mit Halogenen oder Halogenwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumhalogenid als Katalysator kann das entsprechende Halogentributylysilan hergestellt werden:

$\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{X}}_{\mathrm{2}}\stackrel{-80{}^{\circ }C}{\to }$$\mathrm{X}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{l},\mathrm{B}\mathrm{r}$

$\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\stackrel{Al{X}_3}{\to }$$\mathrm{X}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{l},\mathrm{B}\mathrm{r},\mathrm{I}$