Thionylbromid

Thionylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thionylhalogenide. Es ist das Dibromid der Schwefligen Säure.

Gewinnung und Darstellung

Thionylbromid kann durch Reaktion von Thionylchlorid mit Bromwasserstoff oder Kaliumbromid gewonnen werden.

$\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{⟶}\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Schwefeldioxid mit Brom in Gegenwart von Phosphortrichlorid.

Eigenschaften

Thionylbromid ist eine orangegelbe Flüssigkeit, die sich bei längerem Stehen langsam in Schwefeldioxid, Brom und Dischwefeldibromid zersetzt, unter gleichzeitiger Verfärbung nach rot. Es ist sehr feuchtigkeitsempfindlich und wenig temperaturbeständig. Es hydrolysiert mit Wasser zu Bromwasserstoff und Schwefeldioxid.

$\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Die Verbindung ist pyramidal aufgebaut mit Schwefel an der Pyramidenspitze.

Verwendung

Thionylbromid kann zur direkten Bromierung von primären Alkoholen in Fluorphase verwendet werden.