Selenoharnstoff

Selenoharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Selenocarbonylverbindungen. Es ist Analogon von Harnstoff und Thioharnstoff, bei dem das Sauerstoffatom beziehungsweise Schwefelatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Synthese

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.

$\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{e}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{S}\mathrm{e}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

Verwendung

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.