Propinyllithium
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Propinyllithium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organolithiumverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Propinyllithium wird in situ unter Stickstoff durch Umsetzung von Propin (kondensiert in kaltem Tetrahydrofuran) mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran bei −78 °C oder Lithiumamid in Ether/Flüssigammoniak unter −50 °C oder durch Umsetzung von 1,2-Dibrompropan mit 3 Äquivalenten Lithiumdiisopropylamid (Doppelelimination von Bromwasserstoff und Deprotonierung) bei −60 °C bis 0 °C in Tetrahydrofuran hergestellt.[1][2]
Einige Synthesen starten direkt mit 1-Brompropen.[3][4]
Verwendung
Propinyllithium wird bei organischen Synthesen als nukleophile Quelle der Propinyl-Einheit für viele Elektrophile verwendet.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 N. Greeves: Propynyllithium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. Vorlage:Doi
- ↑ Gordon W. Gribble, H. Howard Joyner, Frank L. Switzer: Convenient Generation of 1-Propynyllithium. One-Pot Synthesis of Acetylenic Carbinols from 1,2-Dibromopropane and Aldehydes and Ketones. In: Synthetic Communications. 22, 1992, S. 2997, Vorlage:DOI.
- ↑ Jean Suffert, Dominique Toussaint: GENERATION OF 1-PROPYNYLLITHIUM FROM (Z/E)-1-BROMO-1-PROPENE: 6-PHENYLHEX-2-YN-5-EN-4-OL. In: Organic Syntheses. 76, 1999, S. 214, Vorlage:DOI.
- ↑ Jean Suffert, Dominique Toussaint: An Easy and Useful Preparation of Propynyllithium from (Z/E)-1-Bromopropene. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 3550, Vorlage:DOI.