Phenylthiophosphonyldichlorid

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Phenylthiophosphonyldichlorid ist eine aromatische chemische Verbindung aus den Gruppen der Organophosphorverbindungen und der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Für die Herstellung von Phenylthiophosphonyldichlorid wird zunächst Benzol mit Phosphortrichlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid umgesetzt. Durch die Reaktion mit elementarem Schwefel bildet sich anschließend Phenylthiophosphonyldichlorid.[1]

PCl3 + C6H6 [AlCl3]  PhCl2P+HCl
PhPCl2 +S   PhCl2PS
Reaktion von Phosphortrichlorid mit Benzol zu Dichlorphenylphosphan, anschließend mit Schwefel zu Phenylthiophosphonyldichlorid (Ph=Phenyl).

Verwendung

Phenylthiophosphonyldichlorid ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese des Insektizids EPN.[2]

Die Verbindung kann als Ausgangsstoff für die Gewinnung von Bis(4-carboxyphenyl)phenylphosphinoxid genutzt werden, das als Comonomer für Nylon mit höherem Flammschutz untersucht wurde.[3]

Einzelnachweise

  1. Vorlage:Patent
  2. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 284 (Vorlage:Google Buch).
  3. I-Yuan Wan, J. E. McGrath, Takashi Kashiwagi: Triarylphosphine Oxide Containing Nylon 6,6 Copolymers. In: Fire and Polymers II. Kapitel 2, S. 29–40, Vorlage:DOI (online; PDF; 562 kB).