Phenylselenylbromid

Phenylselenylbromid ist eine organische Selenverbindung.

Darstellung

Phenylselenylbromid kann aus einem Überschuss von Phenylselenylcyanid und Brom in Chloroform synthetisiert werden.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{e}\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{e}\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{N}$

Eine weitere Synthesemöglichkeit bietet die Reaktion von Diphenyldiselenid mit Brom in Chloroform.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{e}\mathrm{S}\mathrm{e}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{e}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Eigenschaften

Phenylselenylbromid liegt im festen Zustand in einer tetrameren Form vor. Es liegt dabei in einer monoklinen Kristallstruktur mit der Vorlage:Raumgruppe vor. Die Struktur ist durch langreichweitige Brom-Brom-Brücken weiter zu einem planaren Schichtstruktur verbunden. Auf diese Weise entsteht ein Netzwerk, das aus kleinen Se₄-Quadraten und größeren, schwach verknüpften Br₄-Quadraten besteht. Die Schichten sind bemerkenswert planar und lassen sich übereinander stapeln. Als Monomer liegt es in Lösung und in der Gasphase vor, wobei die Kohlenstoff-Selen-Brom-Bindung gewinkelt ist.

Verwendung

Phenylselenylbromid kann zur Synthese α-β-ungesättigter Carbonylverbindungen verwendet werden.

Dehydrierung von Carbonylen mit Phenylselenylbromid