Phenylessigsäuremethylester

Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Es handelt sich um eine angenehm nach Honig riechende Flüssigkeit und ist auch einer der flüchtigen Aromastoffe im Honig.

Darstellung

Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{HCl}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Ph = Phenyl

die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol

$\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{LS}{\to }\mathrm{P}\mathrm{h}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure

sowie die Oxidation von Benzylchlorid.

Eigenschaften

Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol⁻¹. Der Flammpunkt liegt bei 91 °C.

Verwendung

Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.

Weblinks

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