Oxamid

Oxamid, auch Oxalsäurediamid, ist das Diamid der Oxalsäure.

Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke Wasserstoffbrückenbindungen im Feststoff erklärt werden.

Herstellung

Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:

• Hydrolyse von Dicyan
• partielle Oxidation von Blausäure mit
  • Sauerstoff in Gegenwart von Kupfer(II)-nitrat (Hoechst) oder
  • Wasserstoffperoxid

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

• Ammonolyse von Dialkyloxalaten (nach Ube)

Verwendung

• Düngemittelersatz für Harnstoff, da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)
• Stabilisator in Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)
• Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit Ammoniumperchloratgemischen