Natriumbis(trimethylsilyl)amid

Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide und das Natriumsalz von Hexamethyldisilazan.

Gewinnung und Darstellung

Natriumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von Natriumamid in Benzol mit Hexamethyldisilazan gewonnen werden.

$\mathrm{[}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{]}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}\mathrm{[}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{]}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Eigenschaften

Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist ein weißer, hydrolyseempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Er reagiert mit Wasser zu Natriumhydroxid und Hexamethyldisilazan.

Verwendung

Natriumbis(trimethylsilyl)amid wird für die Herstellung von Carbenen, der Aminierung von Sulfonamiden und der Herstellung von Lanthanoid-Komplexen verwendet. Es dient auch als starke Base für Deprotonierungen oder Base-katalysierte Reaktionen, für Enolatbildungen, Base für Wittig-Reaktionen und zusammen mit Alkyllithium als Superbase-Komponente.