Methylmagnesiumchlorid

Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\stackrel{THF}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eigenschaften

Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine graue Flüssigkeit. Bei Temperaturen unter 5 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.

Verwendung

Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z. B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.

Es kann auch für eine Zerewitinow-Reaktion genutzt werden, beispielsweise um die Molmasse von Carbonsäuren zu bestimmen. Dazu wird das bei der Reaktion von Methylmagnesiumchlorid und Carbonsäure freiwerdende Methan volumetrisch bestimmt.