Iodtrimethylsilan

Iodtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.

Herstellung

Iodtrimethylsilan kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Chlortrimethylsilan mit Natriumiodid oder Magnesiumiodid erhalten werden.

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{-}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan oder Hexamethyldisiloxan durch Iod.

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{2}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{-}\mathrm{I}$

Eigenschaften

Iodtrimethylsilan ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.

Verwendung

Iodtrimethylsilan kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit Tetra-N-methylmethandiamin zur Reaktion gebracht.

Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.