Iodcyan

Iodcyan ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Systematisch handelt es sich bei Iodcyan um das Nitril der Iodameisensäure.

Gewinnung und Darstellung

Iodcyan kann durch Reaktion von Cyanwasserstoff oder Natriumcyanid mit Iod bei 0 °C gewonnen werden.

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{I}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Die Zugabe von Chlor zu der Reaktion vermeidet die Umsetzung der Hälfte des angewandten Iods in Alkaliiodide.

$\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{2}\mathrm{I}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eigenschaften

Iodcyan ist ein nicht brennbarer, lichtempfindlicher, feuchtigkeitsempfindlicher weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der bei 146,6 °C schmilzt. Ab 45 °C wird eine Sublimation beobachtet. Die Sublimationsfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,78435, B = 3335,292 und C = 14.533 im Temperaturbereich von 298.4 bis 414.3 K. Mit einer Löslichkeit von 35,6 g·l⁻¹ bei 25 °C ist der Stoff in Wasser relativ gut löslich. Er zersetzt sich schon bei Raumtemperatur allmählich, bei Erwärmung stärker. Er neigt bei Säurekatalyse zur spontanen Polymerisation. Im geschlossenen Rohr erfolgt ab 150 °C ein Zerfall in Dicyan und Iod.

$\mathrm{2}\mathrm{I}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{N}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}$

Verwendung

Iodcyanid wird von Präparatoren als Konservierungsmittel eingesetzt. In der organischen Synthese wird es als Dealkylierungsmittel von ternären Aminen und zur selektiven Spaltung von Peptiden verwendet.