Hexatriacontan
Hexatriacontan ist ein langkettiges, unverzweigtes und gesättigtes Alkan. Es gehört dabei zur Gruppe der höheren Alkane.
Darstellung und Gewinnung
Eine Herstellung gelingt durch die Wurtzsche Synthese aus Octadecyliodid und Natrium.[1]
Eigenschaften
Hexatriacontan tritt in drei polymorphen Kristallformen auf.[2][3][4] Die Form I schmilzt bei 76 °C mit einer Schmelzenthalpie von 88,74 kJ·mol−1.[5] Dem Schmelzpunkt sind zwei Festphasenübergänge vorgelagert. Bei 72 °C erfolgt die Umwandlung der Form III zur Form II, bei 74 °C die Umwandlung von Form II zu Form I.[2][3][4] Bei Raumtemperatur ist die Kristallform III die thermodynamisch stabile Form. Die Verbindung kann in monoklinen Kristallgittern für die Formen II und III[6] und einem orthorhombischen[7][8] Kristallgitter für Form I auftreten.[9][10]
Die Dampfdruckkurve lässt sich im Temperaturbereich von 452 K bis 516 K mit der August-Gleichung als log10(p) = A−(B/T) (p in kPa, T in K) mit A = 14,67 und B = 8228 beschreiben.[11] Die Verdampfungsenthalpie beträgt 157 kJ·mol−1.[11]
Die Verbindung ist mit Heptan unbegrenzt mischbar. Die Löslichkeitskurve zeigt bei niedrigen Temperaturen nur einen geringen Gehalt an Hexatriacontan, der mit steigender Temperatur sehr schnell ansteigt.[5]
Verwendung
Hexatriacontan wird als Standard in der Festkörper-NMR-Spektroskopie eingesetzt.[12]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ R. K. Doolittle, R. H. Peterson: Preparation and Physical Properties of a Series of n-Alkanes. In: J. Am. Chem. Soc. 73, 1951, S. 2145–2149. doi:10.1021/ja01149a069
- ↑ 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensCompanywurde kein Text angegeben. - ↑ 3,0 3,1 A. A. Schaerer, C. J. Busso, A. E. Smith, L. B. Skinner: Properties of pure normal alkanes in the C17 to C36 range. In: J. Am. Chem. Soc. 77, 1955, S. 2017–2019. doi:10.1021/ja01612a097
- ↑ 4,0 4,1 Lan Wang, Zhi-Cheng Tan, Shuang-He Meng, Dong-Bai Liang: Low-temperature heat capacity and phase transition of n-hexatriacontane. In: Thermochim. Acta. 342, 1999, S. 59–65. doi:10.1016/S0040-6031(99)00308-1
- ↑ 5,0 5,1 K. L. Roberts, R. W. Rousseau, A. S. Teja: Solubility of Long-Chain n-Alkanes in Heptane between 280 and 350 K. In: J. Chem. Eng. Data. 39, 1994, S. 793–795. doi:10.1021/je00016a035
- ↑ H. M. M. Shearer, V. Vand: The crystal structure of the monoclinic form of n-hexatriacontane. In: Acta Cryst. 9, 1956, S. 379–384. doi:10.1107/S0365110X5600111X
- ↑ Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensVandwurde kein Text angegeben. - ↑ P. W. Teare: The crystal structure of orthorhombic hexatriacontane, C36H74. In: Acta Cryst. 12, 1959, S. 294–300. doi:10.1107/S0365110X59000901
- ↑ Hidehiko Honda, Hiroshi Ogura, Shuichi Tasaki, Akio Chiba: Two-phase coexisting state of n-hexatriacontane in the first-order phase transition. In: Thermochim. Acta. 405, 2003, S. 51–60. doi:10.1016/S0040-6031(03)00135-7
- ↑ Hideki Kubota, Fumitoshi Kaneko, Tatsuya Kawaguchi, Masatsugu Kawasaki: Infrared spectroscopic study on polytypic transformation of growing single crystal of n-hexatriacontane n-C36H74. In: J. Cryst. Growth. 275, 2005, S. e1751–e1756. doi:10.1016/j.jcrysgro.2004.11.163
- ↑ 11,0 11,1 V. Piacente, D. Fontana, P. Scardala: Enthalpies of Vaporization of a Homologous Series of n-Alkanes Determined from Vapor Pressure Measurements. In: J. Chem. Eng. Data. 39, 1994, S. 231–237. doi:10.1021/je00014a009
- ↑ Hideki Kubota, Fumitoshi Kaneko, Chikayo Akita, Tatsuya Kawaguchi: The Influence of Polytropic Structures on the Solid-state 13C NMR Spectra of n-Alkanes. In: Chem. Lett. 33, 2004, S. 1358–1359. doi:10.1246/cl.2004.1358