Hexafluorbenzol

Hexafluorbenzol (C₆F₆) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt wurden. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit. Aufgrund seines unpolaren Charakters mischt es sich nicht mit Wasser. Hexafluorbenzol besitzt mit seinem Schmelzpunkt bei 3,7–4,1 °C und seinem Siedepunkt bei 80–82 °C kaum Unterschiede zu seinem Substitutionsinversen, dem reinen Benzol. Es wird u. a. in der ¹⁹F-NMR-Spektroskopie verwendet.

Darstellung

Eine direkte Synthese von Hexafluorbenzol aus Benzol und Fluor ist nicht möglich. Der Syntheseweg verläuft beispielsweise über die Reaktion von wasserfreiem Kaliumfluorid mit Hexachlorbenzol im Autoklaven bei 450–500 °C:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{K}\mathrm{F}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{F}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Die erste Synthese der Verbindung wurde zwischen 1934 und 1936 durch Pyrolyse von Tribromfluormethan über Platin bei etwa 630 °C durch Yvonne Désirant entwickelt.

Literatur

• Walter J. Pummer, Leo A. Wall: Reactions of Hexafluorobenzene, in: Science, 1958, Vol. 127, Nr. 3299, S. 643–644 (Vorlage:DOI).
• Vorlage:Patent
• M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88 (Vorlage:DOI).