Diphensäure

Diphensäure (HOOCC₆H₄C₆H₄COOH) ist ein aromatische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus zwei Benzolringen mit je einer in ortho-Stellung angefügten Carboxygruppe (–COOH). Die Säure bildet ein inneres Anhydrid mit einem an die beiden Benzolringe anellierten siebengliedrigen Ring; das Anhydrid besitzt einen Schmelzpunkt von 219 °C.

Anhydrid der Diphensäure

Gewinnung und Darstellung

Diphensäure kann aus Anthranilsäure durch Diazotierung und anschließende Einwirkung von Kupfer(I)-Ionen gewonnen werden:

Synthese von Diphensäure

Auch ausgehend von Phenanthren ist sie zugänglich. Hierbei wird zunächst Peroxyessigsäure aus Essigsäure und 90 % Wasserstoffperoxid hergestellt:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Anschließend wird diese mit Phenanthren umgesetzt:

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{1}\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{1}\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}$

Wird Phenanthren mit Oxidationsmitteln (z. B. Wasserstoffperoxid, Chrom(VI)-oxid, Kaliumdichromat, Kaliumpermanganat) behandelt, entsteht 9,10-Phenanthrenchinon und durch weitere Oxidation Diphensäure.

Kocht man 9,10-Phenanthrenchinon mit alkoholischem Kali, so entsteht das Kaliumsalz der Diphensäure.

Auch entsteht durch Photooxidation aus 9,10-Phenanthrenchinon die Diphensäure.

Verwendung

Die Diphensäure kann zur Herstellung von Polyester- und Alkydharzen dienen.