Dihydrouracil
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Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH2, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.
Entstehung
Uracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.
+ NADPH/H+ 
+ NADP+
Eigenschaften
Dihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.[1]
Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.
Strukturformel eines A-D-Basenpaars
Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.
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![Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[2] Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/TRNA-Phe_yeast_blanco.svg/langde-250px-TRNA-Phe_yeast_blanco.svg.png)
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Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
![Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[2] Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.](/wiki/Datei:TRNA-Phe_yeast_blanco.svg)
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensSIGMAwurde kein Text angegeben. - ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (Vorlage:PMC; PMID 10943889).