Di-n-butylether

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.

Gewinnung und Darstellung

Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.

Synthese von Dibutylether
Synthese von Dibutylether

Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:

CH3(CH2)3ONa+CH3(CH2)3Cl(CH3(CH2)3)2O+NaCl

Eigenschaften

Di-n-butylether ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,07–0,46 ppm.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.[2]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Di-n-butylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (48 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (460 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[3] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.[3] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[3] Die Zündtemperatur beträgt 175 °C.[3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt.[4] Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z. B. Cyhexatin) verwendet.[5] Untersuchungen zeigten eine Eignung als Kraftstoff oder als Bestandteil von Kraftstoffen.[6]

Verwandte Verbindungen

Literatur

  • Luca Bernazzani, Maria R. Carosi u. a.: Thermodynamic study of organic compounds in di-n-butyl ether. Enthalpy and Gibbs energy of solvation. In: Physical Chemistry Chemical Physics. 2, S. 4829, Vorlage:DOI.

Einzelnachweise

  1. Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens GESTIS wurde kein Text angegeben.
  2. J. Cidlinsky, J. Polak: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers. In: Collect Czech Chem Commun. 34, 1969, S. 1317–1321, doi:10.1135/cccc19691317.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  4. Vorlage:RömppOnline
  5. Wacker: Vorlage:Webarchiv
  6. Damyanov, Hofmann, Pichler, Schwaiger: Biogene Ether - Herstellung und Einsatz im dieselmotorischen Betrieb, Motortechnische Zeitschrift, Januar 2019.