Chlor(triethyl)silan

Chlor(triethyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Chlor(triethyl)silan kann aus Triethylsilan durch katalytische Chlorierung mit Hexachlorethan unter milden Bedingungen bei Raumtemperatur hergestellt werden:

$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}\underset{\mathrm{P}\mathrm{d}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}},\mathrm{1}\mathrm{h},\mathrm{R}\mathrm{T}}{\overset{{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{6}}}{\to }}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Ein etwas anderer Syntheseweg ist die Übertragung des Chlorid-Liganden aus einem Chloralkan (n-Hexylchlorid, Neopentylchlorid, …, RCl) auf Triethylsilan in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator unter Bildung des entsprechenden Alkans:

$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}}{\to }(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{R}\mathrm{H}$

Eigenschaften

Chlor(triethyl)silan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch und einem Brechungsindex von 1,43 (20 °C). Es zersetzt sich in Wasser, die wässrige Lösung reagiert stark sauer.

Verwendung

Chlor(triethyl)silan wird bei organisch-chemischen Synthesen als Silylierungsmittel, d. h. zur Einführung einer Triethylsilyl-Gruppen in Moleküle verwendet. Dabei werden beispielsweise aus Alkoholen (ROH) die korrespondierenden Triethylsilylether hergestellt.

$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{O}\mathrm{R}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Chlor(triethyl)silan wird verwendet, um den Fluoridgehalt in Zahnpasten zu bestimmen. Dazu wird das Fluorid zu Triethyl(fluor)silan umgewandelt und gleichzeitig mit Xylol extrahiert. Die Bestimmung erfolgt danach mittels Gaschromatographie.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlortriethylsilan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.