Carbodihydrazid

Carbodihydrazid [ CO(NHNH₂)₂ ] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazide. Die Verbindung ist ein brennbarer, wasserlöslicher Feststoff. Beim Erwärmen wird Carbodihydrazid explosionsfähig.

Geschichte

Obwohl August Wilhelm von Hofmann 1863 schon sym-Diphenylhydrazin synthetisierte und Emil Fischer 1875 seine Arbeiten über Phenylhydrazine begann, wurde die Mutterverbindung Hydrazin erst 1887 durch Theodor Curtius bekannt. T. Curtius beschrieb 1894 und – ausführlicher – 1895 Carbodihydrazid, welches er durch Hydrazinolyse von Kohlensäurediethylester gewonnen und durch Umwandlung in geeignete Derivate charakterisiert hatte.

Gewinnung und Darstellung

Carbodihydrazid kann durch

• Hydrazinolyse von Kohlensäureestern:

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{\cdot }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

• Hydrazinolyse von Phosgen:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Hydrazinolyse von Carbazinsäure:

$\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\cdot }\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{2}\mathrm{⟶}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

gewonnen werden.

Verwendung

Carbodihydrazid wird als Sauerstoffbinder in Kesselwasser verwendet. Wie auch Hydrazin, schützt und passiviert Carbodihydrazid Metalloberflächen.

Derivate

• Thiocarbonohydrazid