Brombenzol
Brombenzol ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt.
Darstellung
Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.[1]
Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr3) oder Eisentribromid (FeBr3) als Katalysator eingesetzt.[2]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Brombenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 156 °C.[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,072025, B = 1495,044 und C = −61.508 im Temperaturbereich von 329,2 K bis 427,4 K.[4] Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Brombenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 51 °C.[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 2,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[5] Die Zündtemperatur beträgt 565 °C.[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,2·10−9 S·m−1 eher gering.[6]
Verwendung
Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen wie Phenylmagnesiumbromid.[1]
Toxikologie
Brombenzol kann in größeren Mengen Nekrosen der Leber verursachen. Es wird durch Cytochrom-P450-Enzyme über Epoxide zur 4-Bromphenol und dann zu 4-Brombrenzcatechin metabolisiert. Dieses wird als Konjugat mit Glutathion ausgeschieden. Neben 4-Bromphenol entsteht auch 2-Bromphenol, dieser metabolische Weg ist jedoch für die Hepatotoxizität von untergeordneter Bedeutung.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Vorlage:RömppOnline
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.
- ↑ Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, K.N.; Krishnaiah, A.: Excess volumes of binary mixtures of trichloroethylene with some aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons. In: Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357–361, Vorlage:DOI.
- ↑ Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Die Sättigungsdampfdrucke von Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Styrol, Cumol und Brombenzol zwischen 10 und 760 Torr. In: J. prakt. Chem. 1 (1955) 324–328, Vorlage:DOI.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensGESTISwurde kein Text angegeben. - ↑ Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.
- ↑ Vorlage:Literatur