Azetidin

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Darstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.

$\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{HCl}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Eigenschaften

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.