Amidasen

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Vorlage:Infobox Protein

Amidasen (auch: Amidohydrolasen) sind in der Enzymologie, einem Teilgebiet der Biochemie, Enzyme, welche eine chemische Reaktion zur Spaltung von Amidbindungen katalysieren. Die Enzyme bilden eine Unterfamilie der Hydrolasen. Sie erfüllen wichtige Funktionen in allen Lebewesen.[1]

Katalysierte Reaktionen

Ein Monocarbonsäureamid reagiert dabei mit Wasser unter dem Einfluss einer Amidase zu einer Monocarbonsäure und Ammoniak bzw. dem Ammoniumsalz der Monocarbonsäure: Vorlage:Formel

Auch manche sekundäre Amide werden von Amidasen hydrolysiert, jedoch zeigt sich hier die Stabilität der meisten Amidbindungen, die so nicht gespalten werden können: Vorlage:Formel

Im besonderen Fall einer Peptidbindung heißen die spaltenden Enzyme Peptidasen, diese gehören formal nicht mehr zu den Amidasen, sondern stellen die Enzymkategorie 3.4.

Zyklische Amidbindungen, beispielsweise in Lactamen, werden von Lactamasen gespalten, die ebenfalls zu den Amidasen gehören: Vorlage:Formel

Amidasen im Menschen

Im Menschen wurden mehrere Dutzend Amidasen identifiziert, die alle wichtige Funktionen erfüllen, darunter Ceramidasen, Histon-Deacetylasen und Sirtuine. Weitere wichtige Einzelenzyme dieser Gruppe sind die Arylformamidase, die Biotinidase, die Glutaminase und die Pantetheinase.

Pathologie

Von acht Amidasen des Menschen sind Polymorphismen bekannt, die zu seltenen Erbkrankheiten führen können.

Gen-Name Amidase OMIM OrphaNet Erbkrankheit
Vorlage:HGNC Aminoacylase-1 Vorlage:OMIM Vorlage:Orphanet Enzephalopathie mit assoziiertem Aminoacylase 1-Mangel (ACY1D)
Vorlage:HGNC Glykosylasparaginase Vorlage:OMIM Vorlage:Orphanet Aspartylglukosaminurie (AGU)
Vorlage:HGNC Saure Ceramidase Vorlage:OMIM Farber-Syndrom
Vorlage:HGNC Aspartoacylase Vorlage:OMIM Vorlage:Orphanet Canavan-Syndrom
Vorlage:HGNC Biotinidase Vorlage:OMIM Biotinidasemangel
Vorlage:HGNC Histon-Deacetylase 4 Vorlage:OMIM Vorlage:Orphanet Brachydaktylie mit assoziierter geistiger Behinderung (BDMR), auch 2q37-Mikrodeletionssyndrom
Vorlage:HGNC N-Acetylglucosaminyl-N-deacetylase Vorlage:OMIM CHIME-Syndrom
Vorlage:HGNC Beta-Ureidopropionase Vorlage:OMIM Vorlage:Orphanet Beta-Ureidopropionase-Mangel (BUPD)

Technische Anwendung zur Racematspaltung

Das Enzym L-Acylase zählt auch zu den Amidasen. Es findet technische Anwendung bei der Racematspaltung von Aminosäuren.[2] Aus der Acetylierung der Aminogruppe der racemischen Aminosäure DL-Methionin mit Essigsäureanhydrid resultiert N-Acetyl-DL-methionin (RS)-1, ein 1:1-Gemisch aus (S)-1 und (R)-1. Enantiospezifisch wird dann unter katalytischen Einfluss der L-Acylase die Acetylgruppe des N-Acetyl-L-methionins (S)-1 abgespalten, es entsteht L-Methionin (S)-2 und Essigsäure. Das N-Acetyl-D-methionin (R)-1 bleibt unverändert:

Vorlage:Formel

Dieses Verfahren wird auch kinetische Racematspaltung genannt. Nach demselben Trennprinzip ist die Racematspaltung vieler anderer α-Aminocarbonsäuren möglich.

Literatur

Einzelnachweise

  1. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 450, ISBN 978-3-906390-29-1.
  2. Vorlage:Cite journal