Alkoholate

Alkoholate von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumalkoholates und eines Lithiumalkoholates. Formel von Natriummethanolat und Lithiummethanolat. Das Alkoholat-Anion ist blau gekennzeichnet. R ist ein aliphatisch gebundener Rest.

Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)_nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Die Namen der Alkoholate leiten sich von den jeweiligen Alkoholen ab, beispielsweise Methanolate von Methanol, Ethanolate von Ethanol und Propanolate von 1-Propanol. Sie werden beispielsweise in der Williamson-Ethersynthese und in Sol-Gel-Prozessen verwendet.

Darstellung

Alkoholate können in einigen Fällen durch direkte Reaktion von Metallen mit Alkoholen synthetisiert werden. Dies funktioniert insbesondere bei Alkoholaten kurzkettiger Alkohole mit hochreaktiven Metallen, also Alkali- und Erdalkalimetallen. Beispielsweise entsteht Natriumethanolat durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol, wobei Wasserstoffgas entweicht:

Eigenschaften

In reiner Form sind Alkoholate Feststoffe, sie reagieren jedoch leicht mit Sauerstoff zu Peroxiden oder mit Wasser (auch Luftfeuchtigkeit) unter Hydrolyse. So entstehen, z. B. nach:

Verwendung und Reaktionen

Alkoholate finden beispielsweise Anwendung in der Williamson-Ethersynthese mit Halogenalkanen (Zum Beispiel Diethylether aus Natriumethanolat und Chlorethan) (1):

$\mathrm{1}\mathrm{)}{\mathrm{R}}^{\mathrm{1}}\mathrm{-}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{X}\mathrm{-}{\mathrm{R}}^{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}{\mathrm{R}}^{\mathrm{1}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{-}{\mathrm{R}}^{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{X}}^{\mathrm{-}}$

Mit Carbonsäurehalogeniden lassen sich Ester darstellen (2):

$\mathrm{2}\mathrm{)}{\mathrm{R}}^{\mathrm{1}}\mathrm{-}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{X}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{-}{\mathrm{R}}^{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}{\mathrm{R}}^{\mathrm{1}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{-}{\mathrm{R}}^{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{X}}^{\mathrm{-}}$

Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen (4):

$\mathrm{4}\mathrm{)}\mathrm{R}\mathrm{-}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}$

Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in Sol-Gel-Prozessen zur Herstellung beispielsweise von Dünnschichten verwendet.