Aconitsäure

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.

Isomere

Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.

Isomere von Aconitsäure
Name	cis-Aconitsäure	trans-Aconitsäure
Andere Namen	(Z)-Aconitsäure	(E)-Aconitsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	209-564-4	223-688-6
	207-877-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
	Vorlage:PubChem (unspez.)
Wikidata	Q27104226	Q27104227
	Q288782 (unspez.)

Vorkommen

In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor. Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus. Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Christrose vor.

Darstellung

Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{8}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{7}}\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.

Eigenschaften

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.