4-Chlorbenzylamin

4-Chlorbenzylamin ist eine chemische Verbindung, die sich von Chlorbenzol und Benzylamin ableitet.

Gewinnung und Darstellung

E. Berlin synthetisierte 1869 erstmals das 4-Chlorbenzylamin aus 4-Chlorbenzylchlorid durch nukleophile Substitution mit ethanolischem Ammoniak. Bei der Durchführung dieser Reaktion in einem geschlossenen Rohr entstand das 4-Chlorbenzylamin nur als Nebenprodukt.

Julius von Braun et al. beschrieben 1926 die Reduktion von 4-Chlorbenzonitril durch Nickel in einer Decalinlösung zum 4-Chlorbenzylamin.

Eigenschaften

4-Chlorbenzylamin hat einen Flammpunkt von 90 °C und einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von $\log K_{\mathrm{o}\mathrm{w}}=1,753$.