2-Brom-5-iodanilin

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Vorlage:Infobox Chemikalie

2-Brom-5-iodanilin ist eine chemische Verbindung, die sich vom Anilin ableitet.

Gewinnung und Darstellung

2-Brom-5-iodanilin kann durch Reaktion von 3-Iodanilin mit N-Bromsuccinimid in Benzol synthetisiert werden.[1]

Alternativ erhält man die Verbindung, indem man zunächst o-Nitroanilin mit elementarem Iod in Essigsäure als Lösungsmittel zum 5-Iod-2-nitroanilin iodiert. Dieses Zwischenprodukt wird dann in einer Sandmeyer-Reaktion mit Natriumnitrit und Schwefelsäure diazotiert und mit Kupfer(I)-bromid zum 1-Brom-4-iod-2-nitrobenzol umgesetzt. Abschließend wird die Nitrogruppe mit Eisen reduziert.[2]

Verwendung

Aus 2-Brom-5-iodanilin erhält man durch Diazotierung und Phenolverkochung 2-Brom-5-iodphenol,[3] das als Arzneimittelvorprodukt verwendet wird.[2]

Eigenschaften

Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von 2-Brom-5-iodanilin beträgt log⁡P=3,395.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Vorlage:Literatur
  2. ↑ 2,0 2,1 Vorlage:Patent
  3. ↑ Vorlage:Substanzinfo
  4. ↑ Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens SIGMA wurde kein Text angegeben.
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