2,3-Dimethylbutadien

2,3-Dimethylbutadien (genauer 2,3-Dimethyl-1,3-butadien) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe und Diene.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dimethyl-1,3-butadien kann leicht durch eine säurekatalysierte Dehydratisierungsreaktion aus Pinacol gewonnen werden.

$3\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{14}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}+2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{12}\mathrm{O}+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Eigenschaften

2,3-Dimethyl-1,3-butadien ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

2,3-Dimethyl-1,3-butadien wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel 1,3,6-Trienderivativen) durch Diels-Alder-Cycloadditionsreaktionen und Polymerisationsreaktionen (zum Beispiel zu Methylkautschuk) verwendet. Sie ist auch an der Herstellung von synthetischem Kautschuk beteiligt.

Diels-Alder-Reaktion unter Verwendung von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und N-Ethylmaleinimid

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −1 °C) bilden.