Methansulfonylfluorid

Methansulfonylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Methansulfonylfluorid kann durch Reaktion von Methansulfonylchlorid mit Fluoriden wie Ammoniumfluorid oder Kaliumfluorid gewonnen werden.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{F}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Diese Art von Synthese wurde bereits 1932 von W. Davies und J. H. Dick mit Zink(II)-fluorid durchgeführt.

Eigenschaften

Methansulfonylfluorid ist eine feuchtigkeitsempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.

Verwendung

Methansulfonylfluorid wirkt als Hemmer der Acetylcholinesterase (antiChEs) und wird als Mittel zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit untersucht. Es ist ein Thrombinhemmer. Es wurde auch als insektizides Begasungsmittel eingesetzt.