Benzamid

Benzamid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäureamide und der einfachste Vertreter der Benzamide.

Darstellung

Die Synthese von Benzamid wurde erstmalig 1832 von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler beschrieben. Sie erhielten die Verbindung durch die Reaktion von Benzoylchlorid mit Ammoniak.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}$ ${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Anstelle von Ammoniak kann auch Ammoniumcarbonat verwendet werden.

Benzamid wird als Zwischenstufe bei der Hydrolyse von Benzonitril zu Benzoesäure gebildet.

Verwendung

Benzamid wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und von Küpenfarbstoffen verwendet. Einige Benzamid-Derivate werden als Arzneistoffe eingesetzt. So finden beispielsweise die Benzamide Metoclopramid und Alizaprid als Prokinetika Verwendung.