Sulfanilsäure

Sulfanilsäure ist der Trivialname für 4-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Synthese

Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.

Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure entstehen H₃SO₄⁺-Ionen:

$\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{\rightleftharpoons }{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{+}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{-}}$

Diese können Wasser abspalten und es bildet sich HSO₃⁺ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei >200 °C, die Zündtemperatur bei >400 °C.

Verwendung

Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt.

Zudem findet es Verwendung bei der Synthese von Azofarbstoffen wie beispielsweise Methylorange oder Orange II. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Besondere Bedeutung hat Sulfanilsäure als Ausgangsstoff für die Herstellung von Chemotherapeutika aus der Gruppe der Sulfonamide. Sulfanilsäure selbst hat keinen nennenswerten Effekt gegen Bakterien, da sie die Membran der Mikroorganismen wegen ihrer hohen Polarität kaum durchdringen kann.