Aminobenzonitrile

Die Aminobenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Anilin als auch von Benzonitril ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Cyanogruppe und einer Aminogruppe als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

Aminobenzonitrile
Name	2-Aminobenzonitril	3-Aminobenzonitril	4-Aminobenzonitril
Andere Namen	o-Aminobenzonitril 2-Cyanoanilin	m-Aminobenzonitril 3-Cyanoanilin	p-Aminobenzonitril 4-Cyanoanilin
Strukturformel
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
Summenformel	C7H6N2
Molare Masse	118,053 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristalle	dunkelbraune Kristalle	hellgelbe Kristalle
Schmelzpunkt	45–48 °C	48–53 °C	83–85 °C
Siedepunkt	267–268 °C	?	325,1 °C (1018 hPa)
Dichte	1,11 g·cm−3	?	1,22 g·cm−3
Löslichkeit	?	?	8,3 g·L−1 (23 °C) in Wasser
pKs-Wert	0,77 (25 °C)	2,75	1,74
GHS- Kennzeichnung	Vorlage:GHS-PiktogrammeAchtung	Vorlage:GHS-PiktogrammeAchtung	Vorlage:GHS-PiktogrammeAchtung
H- und P-Sätze	Vorlage:H-Sätze	Vorlage:H-Sätze	Vorlage:H-Sätze
	Vorlage:EUH-Sätze	Vorlage:EUH-Sätze	Vorlage:EUH-Sätze
	Vorlage:P-Sätze	Vorlage:P-Sätze	Vorlage:P-Sätze

Eigenschaften

2-Aminobenzonitril hat einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von $\log P_{\mathrm{o}\mathrm{w}}=0,901$. Bei 3-Aminobenzonitril ist es $\log P_{\mathrm{o}\mathrm{w}}=1,011$ und bei 4-Aminobenzonitril $\log P_{\mathrm{o}\mathrm{w}}=1$.

Darstellung

Aminobenzonitrile können aus den korrespondierenden Iodanilinen hergestellt werden, indem diese entweder mit Kaliumhexacyanidoferrat(II), oder mit Kupfer(I)-cyanid in einer nukleophilen aromatischen Substitution umgesetzt werden. Diese Reaktionen werden typischerweise in Dimethylformamid als Lösungsmittel durchgeführt. Teilweise ist dabei der Einsatz eines Katalysators notwendig. Wird Kupfercyanid verwendet, muss vorher die Aminogruppe mit Trifluoressigsäureanhydrid geschützt werden. Die Schutzgruppe wird dann nach der Substitution durch methanolisch-wässriges Kaliumcarbonat wieder abgespalten.

Verwendung

Aminobenzonitrile können als Edukte für Iodbenzonitrile dienen.