Pseudoazulene

Pseudoazulene
Oxalen
Thialen
Azalen

Azulen
Azulen

Pseudoazulene sind mit dem nichtbenzoiden aromatischen Kohlenwasserstoff Azulenen verwandte isoelektronische Heteroaromaten mit zehn $\pi$-Elektronen. Wenn man im Cycloheptatrienring des Azulenmoleküls formal eine C=C-Gruppierung durch ein Heteroatom (O, S, NR) austauscht, erhält man ein Pseudoazulen:

• Oxalene,
• Thialene und
• Azalene.

Die Pseudoazulene – besonders wenig substituierte – sind weniger stabil als Azulene.

Reaktivität

Die elektrophile Substitution (Bromierung, Nitrierung, Vilsmeier-Formylierung) ist bekannt und ebenso die bei den Azulenen bekannte Substitution am Fünfring.