Chlorsulfonylisocyanat

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Chlorsulfonylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate. Sie wurde 1952 zuerst von Roderich Graf synthetisiert und 1956 veröffentlicht.[1][2]

Gewinnung und Darstellung

Chlorsulfonylisocyanat kann durch Reaktion von Chlorcyan mit Schwefeltrioxid gewonnen werden.[3][4]

SO3+ClCNClSO2NCO

Eigenschaften

Chlorsulfonylisocyanat ist eine brennbare, schwer entzündbare, leicht flüchtige, an Luft rauchende, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und Ethanol mit heftiger bis explosionsartiger Reaktion zersetzt. Sie zersetzt sich bei Temperaturen über 300 °C. Die Verbindung ist das reaktivste bekannte Isocyanat.[5][6] Der Winkel zwischen Cl-S und N=C beträgt 94° und die NCO-Gruppe ist nicht linear.[7]

Verwendung

Chlorsulfonylisocyanat wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet. Es überführt Amine, Alkohole und Säuren in N-Chlorsulfonylharnstoffe, -urethane usw.[6]

Einzelnachweise

  1. Jerald K. Rasmussen, Alfred Hassner: Recent developments in the synthetic uses of chlorosulfonyl isocyanate. In: Chemical Reviews. 76, 1976, S. 389, Vorlage:DOI.
  2. Roderich Graf: Über die Umsetzung von Chlorcyan mit Schwefeltrioxyd. In: Chemische Berichte. 89, 1956, S. 1071, Vorlage:DOI.
  3. Vorlage:OrgSynth
  4. Vorlage:Patent
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