1,2-Dibromoctan

1,2-Dibromoctan ist eine zweifach bromierte aliphatische Verbindung, meist ein 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)- und des (S)-Enantiomers. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „1,2-Dibromoctan“ ohne Präfix erwähnt wird, ist das Racemat (RS)-1,2-Dibromoctan gemeint.

Darstellung

Racemisches 1,2-Dibromoctan kann im Labormaßstab unter Kühlung durch elektrophile Addition von Brom an 1-Octen dargestellt werden:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{8}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{8}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{6}}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}$

Nebenreaktion

Bei einer homolytischen Spaltung des Brom-Moleküls kann eine Radikalkettenreaktion durch das Brom-Radikal stattfinden. Dies wird begünstigt durch eine erhöhte Reaktionstemperatur oder energiereiches Licht. Typische Nebenprodukte sind 3-Brom-1-octen durch Allylbromierung und niedere Oligomere.

Verwendung

1,2-Dibromoctan wird in der chemischen Industrie als Synthesegrundlage verwendet. In der EU wurde die Verbindung nur vorregistriert, aber nicht registriert.