Diphenylsilan

Diphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Diphenylsilan kann durch Hydrierung von Dichlordiphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$

Auch durch die elektrochemische Reduktion von Dichlordiphenylsilan an einer Quecksilberelektrode in 1,2-Dimethoxyethan kann Diphenylsilan hergestellt werden. Daneben lässt sich Diphenylsilan aus durch Reaktion von Phenylsilan mit den Grignard-Reagenz Phenylmagnesiumbromid bei erhöhter Temperatur in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel herstellen:

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{)}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\underset{}{\overset{(C_6{H}_5)MgBr}{\to }}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Eigenschaften

Im Vergleich zur äquivalenten Kohlenwasserstoffverbindung Diphenylmethan ist Diphenylsilan deutlich leichter oxidierbar und reagiert mit Metalloxiden, wie Quecksilber(II)-oxid, unter Bildung des entsprechenden Diphenylsilandiols:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{O}\underset{Toluol}{\overset{-80{}^{\circ }C}{\to }}\mathrm{(}\mathrm{H}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{g}$

Silane, wie Diephenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. Aber in Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silandiol umgewandelt:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\underset{}{\overset{Katalysator}{\to }}\mathrm{(}\mathrm{H}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Verwendung

Mit elementarem Schwefel reagiert Diphenylsilan unter Bildung des heterocyclischen 6-Rings Hexaphenylcyclotrisilthian.

$\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{S}\stackrel{}{\to }{\mathrm{S}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}$

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt von Diphenylsilan liegt bei 98 °C.