Triethylsilan

Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:

$\mathrm{4}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }\mathrm{4}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:

$\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{M}\mathrm{g}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.

Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:

Verschiebung	H-	-Si-	-CH2-	-CH3
1H (ppm)	3,621	−	0,591	0,980
13C (ppm)	−	−	2,56	8,18

Chemische Eigenschaften

Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol bzw. zum entsprechenden Disilazan:

$\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

$\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{NaN{H}_2}{\to }\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{(}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Verwendung

Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:

Hydrosilylierung

Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{1}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}\stackrel{AlC{l}_3}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Sicherheitshinweise

Der LD₅₀-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC₅₀-Wert (Daphnia magna, „Großer Wasserfloh“) liegt bei 52 mg/l-48 h.