Isopyrazam

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Isopyrazam ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrazole und Carboxamide.

Eigenschaften

Isopyrazam ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist eine Mischung aus

  • zwei syn-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid und
  • zwei anti-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid.[2]

Das technische Produkt enthält 78–100 % syn- und maximal 15 % der anti-Isomere.[3]

Verwendung

Isopyrazam wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Syngenta zur Bekämpfung des Black Sigatoka-Pilzes bei Bananen entwickelt und wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.[4] In Europa war es vor allem als Fungizid bei Getreide vorgesehen.[3]

Zulassung

Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Isopyrazam als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff mit Wirkung zum 1. April 2013.[5] Im Mai 2022 wurde die Genehmigung von der EU-Kommission entzogen, da Isopyrazam mittlerweile als reproduktionstoxisch eingestuft worden war und die Rückstände in Lebens- und Futtermitteln nicht vernachlässigbar waren.[6]

In Deutschland und Österreich waren bis Juli 2022 gegen verschiedene Pilzkrankheiten beim Getreide Pflanzenschutzmittel (z. B. Bontima) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz keine.[7]

Isopyrazam wurde 2010 in England erstmals zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise

Es gibt Hinweise darauf, dass Isopyrazam bei weiblichen Ratten Leber- und Uterustumore auslöst.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens Sigma wurde kein Text angegeben.
  2. Alanwood: isopyrazam
  3. 3,0 3,1 EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance isopyrazam. In: EFSA Journal. 10, 2012, Vorlage:DOI.
  4. EPA: Pesticid Fact Sheet Isopyrazam (PDF; 6,4 MB), 5. Oktober 2011.
  5. Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
  6. Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und zur Aufhebung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1037/2012.
  7. Vorlage:PSM-Verz
  8. Chemie.de: Syngenta erhält für Pflanzenschutzmittel Isopyrazam erste Zulassung in Europa, 1. April 2010.