Thiodiglycolsäure

Thiodiglycolsäure ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus zwei Essigsäure-Gruppen, die über eine Schwefelbrücke miteinander verbunden sind.

Gewinnung

Thiodiglycolsäure wird aus Schwefelwasserstoff und Natriumchloracetat gewonnen:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{\to }\mathrm{S}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Eigenschaften

Thiodiglycolsäure ist ein brennbarer beiger Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark sauer.

Verwendung

Thiodiglycolsäure wird als Nachweisreagenz für Kupfer, Blei, Quecksilber und Silber verwendet.

Die Salze der Thiodiglycolsäure heißen Thiodiglycolate und werden vielseitig genutzt. Dibutylthioglycolat ist ein Rohstoff für die Synthese von Polythiophenen (elektrisch leitenden Polymeren). Das Di(2-Ethylhexyl)thiodiglycolat wird als Weichmacher in der Gummiproduktion eingesetzt (Vulkanol 90).

Medizinische Bedeutung

Bei Vergiftungen mit Vinylchlorid oder bei Behandlung mit Ifosfamid kann Thiodiglycolsäure im Urin nachgewiesen und quantifiziert werden.