Methylazid

Methylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide mit der Summenformel CH₃N₃. Es wird durch eine Methylierung von Natriumazid zum Beispiel mit Dimethylsulfat hergestellt. Die erste Synthese wurde von Otto Dimroth und Gustav Wilhelm Wislicenus 1905 beschrieben.

Mesomere Grenzstrukturen

Man kann mehrere mesomere Grenzstrukturen des Methylazids zeichnen:

Eigenschaften

Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C. Die Zersetzung erfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobei Stickstoff und Methylnitren als primäre Produkte gebildet werden:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}$

Sicherheitshinweis

Methylazid ist explosiv und besitzt eine hohe Schlagempfindlichkeit.