Ethenolyse

Die Ethenolyse ist ein chemischer Prozess zur Darstellung endständiger Olefine. Chemisch handelt es sich um eine Kreuzmetathese. Die allgemeine Reaktionsgleichung in abstrakter Form lautet:

$\mathrm{A}=\mathrm{B}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{A}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{B}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Anwendung

Im SHOP-Prozess wird die Ethenolyse großtechnisch eingesetzt. Dazu werden die im SHOP-Prozess entstehenden α-Olefin-Gemische destillativ aufgetrennt, die höhermolekulare Fraktion wird durch alkalische Aluminiumoxidkatalysatoren in der Flüssigphase isomerisiert und die entstehenden internen Olefine werden mit Ethen im Überschuss durch Ethenolyse wieder in α-Olefine überführt. Durch das im großen Überschuss eingesetzte Ethen wird das Gleichgewicht der Reaktion auf die Seite der endständigen α-Olefine verschoben. Als Metathesekatalysator dient Rhenium(VII)-oxid auf Aluminiumoxid.

Weiterhin kann Methyloleat, das aus natürlichen Ölen gewonnen wird, durch Ethenolyse in 1-Decen und Methyl-9-decenoat überführt werden. Eine andere Anwendung ist der Abbau von natürlichem Kautschuk in niedrigmolekulare Polyisoprene mittels Grubbs-Katalysatoren.