Hexylamin

Hexylamin (genauer n-Hexylamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist zugleich ein primäres Amin.

Darstellung und Gewinnung

Hexylamin kann durch die Umsetzung von 1-Hexanol oder 1-Hexylhalogeniden mit Ammoniak gewonnen werden.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{3}}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{X}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{l},\mathrm{B}\mathrm{r}$

Eine weitere Herstellung kann durch die Hydrierung von Hexannitril erfolgen.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{1}}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Eigenschaften

Hexylamin ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Nitrose Gase und Nitrosamine entstehen. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.

Verwendung

Hexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kautschukchemikalien, Arzneimitteln und Farbstoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hexylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).