TBTA

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TBTA (systematischer Name: Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

TBTA kann durch Reaktion von Benzylazid und Tripropargylamin[1] in einer Kupfer(II)-acetat/Natriumascorbat-Lösung gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

TBTA hat einen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von logPow=4,754.[3]

Verwendung

Verwendung findet TBTA in der kupferkatalysierten Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC), in welcher es die Disproportionierung wie auch die Oxidation von Cu(I) verhindert.[4]

Einzelnachweise

  1. Vorlage:Substanzinfo
  2. Vorlage:OrgSynth
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  4. Timothy R. Chan, Robert Hilgraf, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin: Polytriazoles as Copper(I)-Stabilizing Ligands in Catalysis. In: Organic Letters, 6 (17), S. 2853–2855, 2004, Vorlage:DOI.